1999年8月11日 10th シングルで4曲の楽曲とそのリミックスを収録した「A」リリス
1、「monochrome」日本たばこ産業「桃の天然水」CMソング
2、「too late」ホンダ『ジョルノクレア』CMソング
3、「trauma」日本たばこ産業『桃の天然水』CMソング
4、「Endroll」森永製菓『こんがりショコラ』CMソング
5,6,7,8、trance
9,10,11,12、インスト
13,14 trance
*オリコンチャート一位
アナログ盤リミックスシングルボックス「ayu-mi-x BOX SET」リリース
8月25日 東京・六本木ヴェルファーレのイベント『avex J-POP NIGHT』に出演
9月15日1st PV集・ビデオ「A Film for xx」リリース
9月29日 コンピレーションアルバム「ZIP-FM 6th ANNIVERSARY "RUN TOGETHER"」参加
*収録曲『Depend on you "dub's elctro remix"』
10月~ ライコスCM出演
10月6日 アナログ盤リミックスシングル集『A-side NYC』リリース
アナログ盤リミックスシングル集『A-side TYO』リリース
10月18日 アナログ盤リミックスアルバム『SUPER EUROBEAT J-EURO1』リリース
11月10日 11th シングル『appears』リリース 30万枚限定
*花王『ソフィーナ オーブ クリスマス』CMソング
*オリコンチャート初登場2位
2nd アルバム『LOVEppears』リリース
オリコンチャートで3週連続一位
*オリコンチャート初登場一位
11月20日『第32回全日本有線放送大賞』において"読売テレビ特別賞『Boys & Girls』"受賞
授賞式の模様はよみうりテレビ・日本テレビ系で生中継
12月3日『第32回全日本有線大賞』において"有線音楽優秀賞『Boys & Girls』"受賞
授賞式の模様はTBS系で生中継
12月8日 12thシングル『Kanariya』リリース 30万枚限定
*TBS系『COUNT DOWN TV』オープニングテーマ
*オリコンチャート初登場一位
コンピレーションアルバム『USEN 440 presents HYPER DISKO MIX』参加
*収録曲『Depend on you "EXTENDED POWER MIX"』
12月9日 音楽特番『1999FNS歌謡祭』(フジテレビ系)出演
12月10日 フォトブック『ファーストBOOK A』(ソニーマガジンズ刊)発売
→NY撮影の写真集、スタイルブック、NY日記がセットになったもの
12月12日 銀座・福家書店で『ファーストBOOK A』発売を記念した握手会開催
1500人のファンが駆けつけ、握手するあゆが思わず泣き出す一幕も
12月15日 バラエティ「笑っていいとも!」(出演フジテレビ系)出演
"テレフォンショッキング"に初登場
→SAM (TRF)からの紹介で、あゆは美容師のCHIKA(親保宏)につなぐ
12月20日 音楽特番『HEY!HEY!HEY!生のチャンプクリスマス Ⅲ』(フジテレビ系)出演
12月24日 音楽特番 『ミュージックステーションスーパーライブ'99』(テレビ朝日系)出演
12月25日 音楽特番 『ポップジャムミレニアムだ!'99スペシャル』(NHK出演)
12月27日 音楽特番 『HEY! HEY! HEY! 年末スペシャル』(フジテレビ系)出演
12月29日 音楽特番 『音楽神話1999』(日本テレビ系)出演
12月31日『第41回日本レコード大賞』において
"最優秀作品賞『boys & Girls』"
"ベストアルバム賞『A Song for XX』"受賞
授賞式の模様はTBSで生中継
音楽特番『第50回NHK紅白歌合戦』(NHK)初出場
*楽曲『Boys & Girls』
音楽特番 『CDTVスペシャル!NEW YEAR プレミアムライブ2000生放送』(TBS系)出演
2000年1月1日 音楽特番『2000年おめでとう!ミュージックステーションミレニアムSP』(テレビ朝日系)出演
コンピレーションアルバム『SUPER EUROBEAT VOL.101』参加
*収録曲 『boys & Girls"A Eurobeat Mix"』
1月2日 音楽特番『ポップジャムスペシャル』(NHK)出演
1月3日 音楽特番『カウントダウンオールヒット!1999年シングルセールスTOP20』(TBS系)出演
ボーカルレッスンのため訪れたハワイ・ホノルルの入国審査でビザをめぐって足止めを食らい、大騒動に
1月28日 アナログ盤リミックスシングル『appears/WHATEVER』リリース
1月31日 東京・帝国ホテルでおこなわれたリキッドオーディオジャパンの東証上場記念パーティーに出席
→SPEED,鈴木あみ、モーニング娘。たちとともに出演して歌声を披露
2月~ ツーカーセルラー東京『サイバードール篇』CM出演
2月9日 13th シングル『fly high』リリース 30万枚限定
*ライコスCMソング
*オリコンチャート初登場3位